א. בשביל זה צריך סקריפט מיוחד. ראיתי בפורום של אדובי ש-Peter Kahrel כתב משהו כזה. אני מעתיק אותו פה, בתחתית ההודעה. כדי להשתמש בו, יש ליצור 2 סגנונות אובייקט בשם anchor inside ו-anchor outside (או לשנות את השמות בסקריפט עצמו).
ב. כדי לשלוט בגודל התיבות שנוצרות, אפשר להשתמש באופציות האלו שהם חלק מסגנון האובייקט:

הנה סקריפט של Peter Kahrel (קישור: https://community.adobe.com/t5/indesign-discussions/anchoring-an-object-to-a-2-column-text-frame-depending-on-which-column-the-anchor-is-in/td-p/15413601)
(function () {
var d = app.activeDocument;
var insideStyle = d.objectStyles.item ('anchor inside');
var outsideStyle = d.objectStyles.item ('anchor outside');
function inside (frame) {
if (frame.parentPage.side === PageSideOptions.LEFT_HAND
&& frame.parent.textColumns[0] == frame.parent.parentTextFrames[0].textColumns[1]) {
return true;
}
if (frame.parentPage.side === PageSideOptions.RIGHT_HAND
&& frame.parent.textColumns[0] == frame.parent.parentTextFrames[0].textColumns[0]) {
return true;
}
return false;
}
var frames = d.stories.everyItem().textFrames.everyItem().getElements();
for (var i = 0; i < frames.length; i++) {
if (inside (frames[i])) {
frames[i].appliedObjectStyle = insideStyle;
} else {
frames[i].appliedObjectStyle = outsideStyle;
}
}
}());
(כדי להשתמש בסקריפט יש לעתיק אותו לעורך טקסט כגון Notepad (אבל לא וורד!), ולשמור עם סיומת jsx ולהריץ מתוך אינדיזיין.)